Y có CTPT C9H12. Z là sản phẩm oxi hóa bởi KMnO4 nóng, chỉ có 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất, chứng tỏ Y có cấu trúc đối xứng hoặc các nhóm thế alkyl giống nhau và ở vị trí đối xứng. Z tác dụng với NaOH dư tạo muối C9H9O4Na3. Công thức muối cho thấy có 3 nguyên tử Na, suy ra Z phải có 3 nhóm acid (-COOH) hoặc phenol (-OH) hoặc kết hợp cả hai có khả năng phản ứng với NaOH. Sản phẩm oxi hóa nhóm alkyl trên vòng benzene bởi KMnO4 nóng là nhóm -COOH. Công thức Z là C9H12-n + nO2 -> Z. Công thức muối C9H9O4Na3 có 9 carbon. Vòng benzene có 6 carbon. Vậy phần mạch nhánh có 3 carbon. Nếu có 3 nhóm -COOH gắn vào vòng benzene, công thức là C6H3(COOH)3 = C9H6O6. Muối trinatri là C9H3O6Na3. Không khớp. Z là sản phẩm oxi hóa từ Y (C9H12). Nếu Y là arene, nó có 6 carbon trong vòng, 3 carbon ở mạch nhánh. Để tạo ra 1 sản phẩm duy nhất với 3 nhóm chức phản ứng với NaOH, Y phải là 1,3,5-trimethylbenzene (mesitylene). Khi oxi hóa, 3 nhóm methyl đều bị oxi hóa thành 3 nhóm carboxyl. Sản phẩm Z là 1,3,5-benzenetricarboxylic acid (C6H3(COOH)3). Muối trinatri là C6H3(COONa)3 = C9H3O6Na3. Vẫn không khớp với C9H9O4Na3. Xem lại công thức muối C9H9O4Na3. Phần C9H9O4 phải là gốc acid. Nếu có 3 Na, gốc acid là C9H9O4. Phân tử Z có 9 carbon. Nếu Z là acid đa chức từ C9H12, nó phải có 6 carbon từ vòng + 3 carbon từ mạch nhánh. Nếu 3 carbon mạch nhánh gắn vào 1 carbon trên vòng, Y là propylbenzene hoặc isopropylbenzene. C6H5-C3H7. Oxi hóa tạo C6H5COOH. Chỉ 1 nhóm COOH. Không khớp. Nếu 3 nhóm methyl gắn vào vòng, Y là trimethylbenzene C6H3(CH3)3. Oxi hóa tạo C6H3(COOH)3. Muối C6H3(COONa)3. Không khớp. Có thể Z là acid và có nhóm phenol? Không đúng vì Z là sản phẩm oxi hóa từ hydrocarbon. Quay lại công thức muối C9H9O4Na3. Nếu có 3 Na, có thể là 3 nhóm COONa hoặc 2 nhóm COONa + 1 nhóm OH phenol hoặc 1 nhóm COONa + 2 nhóm OH phenol. Z là sản phẩm oxi hóa của C9H12. Chỉ có nhóm alkyl bị oxi hóa thành COOH. Vậy Z phải có 3 nhóm COOH. Z là C6H3(COOH)3. Muối là C6H3(COONa)3. Công thức C6H3(COONa)3 có C9H3O6Na3. Có lẽ công thức muối bị sai trong đề hoặc tôi hiểu sai. Giả sử Z là C6H3(COOH)3. Y là C6H3(CH3)3. Để tạo ra 1 sản phẩm duy nhất, 3 nhóm CH3 phải ở vị trí đối xứng, tức 1,3,5-trimethylbenzene. Công thức C9H12 của 1,3,5-trimethylbenzene là C6H3(CH3)3. Khi oxi hóa, tạo C6H3(COOH)3. Muối là C6H3(COONa)3. Công thức C9H3O6Na3. Công thức muối C9H9O4Na3 có 9 carbon. Nếu có 3 nhóm COONa, thì gốc acid là C9H9O4. Có 9C, 9H, 4O. Vòng benzene 6C. Mạch nhánh 3C. Có 3 nhóm COOH gắn vào vòng? Không thể vì vòng chỉ có 6 vị trí. Có thể Z là acid có 2 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol? Không đúng. Có thể Z là acid có 1 nhóm COOH và 2 nhóm OH phenol? Không đúng. Có thể Z là acid có 3 nhóm COOH và mạch nhánh còn H? Công thức muối C9H9O4Na3. Nếu là muối của acid cacboxylic, thì gốc acid là C9H9O4. Số nhóm COOH là 3. Gốc là C9H9O4(COONa)3 -> C9H9O4Na3. Công thức acid Z là C9H9O4(COOH)3 -> C12H12O10. Không khớp với oxi hóa từ C9H12. Có thể Z là C6H3(COOH)3. Muối là C6H3(COONa)3. Công thức C9H3O6Na3. Số H khác. Có lẽ công thức muối C9H9O4Na3 là C6H3(COONa)3 + 6H? Không hợp lý. Giả định Z là C6H3(COOH)3 và Y là C6H3(CH3)3 là hợp lý nhất với điều kiện '1 sản phẩm hữu cơ duy nhất' và 'tác dụng với NaOH dư'. Lỗi có thể ở công thức muối. Nếu bỏ qua công thức muối và chỉ dựa vào '1 sản phẩm hữu cơ duy nhất' khi oxi hóa và CTPT C9H12, thì Y phải là 1,3,5-trimethylbenzene hoặc isopropylbenzene. Isopropylbenzene C6H5CH(CH3)2 oxi hóa tạo C6H5COOH (benzoic acid), chỉ 1 nhóm COOH. 1,2,3-trimethylbenzene, 1,2,4-trimethylbenzene, 1,3,5-trimethylbenzene. Oxi hóa 1,3,5-trimethylbenzene tạo 1,3,5-benzenetricarboxylic acid (1 sản phẩm duy nhất). Oxi hóa 1,2,4-trimethylbenzene tạo acid trimellitic (1,2,4-benzenetricarboxylic acid). Oxi hóa 1,2,3-trimethylbenzene tạo acid hemimellitic (1,2,3-benzenetricarboxylic acid). Chỉ có 1,3,5-trimethylbenzene tạo 1 sản phẩm duy nhất có 3 nhóm COOH. Vậy Y là 1,3,5-trimethylbenzene. Ta kiểm tra lại CTPT C9H12 cho 1,3,5-trimethylbenzene: C6H3(CH3)3 = C6H3C3H9 = C9H12. Đúng. Vậy Y là 1,3,5-trimethylbenzene. Sản phẩm Z là C6H3(COOH)3. Muối trinatri là C6H3(COONa)3, CTPT là C9H3O6Na3. Có vẻ công thức muối trong đề bị sai. Dựa vào '1 sản phẩm hữu cơ duy nhất' và CTPT C9H12, Y là 1,3,5-trimethylbenzene.
