Câu hỏi kiểm tra khả năng nhận biết các loại hợp chất hữu cơ khác nhau bằng một thuốc thử. Cần tìm thuốc thử tạo ra các hiện tượng khác nhau với 4 chất: benzene (hydrocarbon thơm, không phân cực), aniline (amine thơm, base yếu), ethanol (alcohol, trung tính), acetic acid (acid carboxylic, acid mạnh). Nước bromine: Benzene phản ứng thế chậm (cần xúc tác), Aniline phản ứng thế nhanh tạo kết tủa trắng, Ethanol không phản ứng, Acetic acid không phản ứng. Quỳ tím: Benzene (không đổi màu), Aniline (không đổi màu hoặc hơi xanh rất nhạt), Ethanol (không đổi màu), Acetic acid (đỏ). Dung dịch NaOH: Chỉ phản ứng với acetic acid. Dung dịch HCl: Phản ứng với aniline tạo muối tan. Thuốc thử vạn năng (pH indicator): Acetic acid (đỏ, pH<7), Ethanol (không đổi màu, pH~7), Benzene (không đổi màu, không tan trong nước), Aniline (không đổi màu hoặc xanh rất nhạt, pH>7 nhưng yếu). Nước bromine cho 3 hiện tượng khác nhau: kết tủa (aniline), tan nhưng không phản ứng rõ rệt (ethanol, acetic acid, benzene - cần phân biệt thêm). Quỳ tím cho 3 hiện tượng: đỏ (acid), xanh/không đổi màu (aniline/ethanol/benzene). Kết hợp quỳ tím và độ tan/tính phân cực: Acetic acid (tan, đỏ), Ethanol (tan, không đổi màu), Aniline (ít tan, không đổi màu), Benzene (không tan, không đổi màu). Có thể dùng quỳ tím và quan sát độ tan/phân lớp. Tuy nhiên, nước bromine cho kết tủa đặc trưng của aniline, giúp nhận biết 1 chất. Còn lại 3 chất. Benzene không phản ứng. Ethanol và acetic acid không phản ứng thế vòng. Có thể dùng Na để phân biệt ethanol (sủi bọt H2) với benzene/acetic acid (không sủi bọt). Dùng đá vôi (CaCO3) để phân biệt acetic acid (sủi bọt CO2) với benzene/ethanol. Không có thuốc thử duy nhất nào đơn giản phân biệt cả 4. Tuy nhiên, nếu xét các phương án, nước bromine là thuốc thử đặc trưng nhất cho aniline. Quỳ tím phân biệt acid. Có lẽ đề bài muốn kiểm tra phản ứng đặc trưng của aniline. Xét lại quỳ tím: Acetic acid (đỏ), Ethanol (không đổi màu), Aniline (không đổi màu), Benzene (không đổi màu). Chỉ phân biệt được acetic acid. Nước bromine: Aniline (kết tủa trắng), Benzene (không phản ứng), Ethanol (không phản ứng), Acetic acid (không phản ứng). Phân biệt được Aniline và Benzene. Còn Ethanol và Acetic acid. Acid tác dụng với base, alcohol không. Ethanol có thể phản ứng với Na. Acetic acid tác dụng với base/carbonate. Không có thuốc thử duy nhất trong các lựa chọn đơn giản phân biệt cả 4. Có thể đề bài có lỗi. Giả sử các phương án thuốc thử khác được cho. Nếu chỉ chọn trong 4 phương án, nước bromine là thuốc thử có phản ứng đặc trưng nhất với 1 trong 4 chất (aniline), giúp nhận biết nó. Sau đó cần thêm thuốc thử khác. Tuy nhiên, nếu câu hỏi chỉ yêu cầu 'có thể dùng thuốc thử nào sau đây để phân biệt', và nếu thuốc thử đó giúp phân biệt ít nhất 1 cặp hoặc cho các hiện tượng khác nhau đủ để suy luận, thì có thể chấp nhận. Nước bromine giúp phân biệt aniline (kết tủa) với 3 chất còn lại (không kết tủa). Sau đó cần thêm thuốc thử. Quỳ tím giúp phân biệt acetic acid (đỏ) với 3 chất còn lại. Sau đó cần thêm thuốc thử. Dung dịch NaOH chỉ phân biệt acetic acid. Dung dịch HCl chỉ phân biệt aniline. Trong các lựa chọn, quỳ tím và nước bromine là khả thi nhất để bắt đầu phân biệt. Nước bromine cho hiện tượng rõ rệt nhất với aniline. Quỳ tím cho hiện tượng rõ rệt với acetic acid. Đề bài yêu cầu phân biệt cả 4. Không có thuốc thử duy nhất nào trong các lựa chọn có thể làm được điều này một cách dễ dàng. Tôi nghi ngờ đề bài này có lỗi hoặc thiếu thông tin. Tuy nhiên, nếu buộc phải chọn 1 trong 4, và xét đến tính chất đặc trưng của aniline được học trong bài, nước bromine là thuốc thử thường được sử dụng để nhận biết aniline. Nó cho kết tủa trắng. Với các chất còn lại: benzene không phản ứng, ethanol không phản ứng, acetic acid không phản ứng. Vậy nước bromine giúp nhận biết aniline. Sau đó dùng quỳ tím để phân biệt acetic acid (đỏ) với ethanol và benzene (không đổi màu). Rồi dùng Na để phân biệt ethanol (sủi bọt) với benzene (không sủi bọt). Vậy cần nhiều thuốc thử. Câu hỏi yêu cầu 'chỉ dùng một thuốc thử duy nhất'. Có lẽ thuốc thử đó phải tạo ra 4 hiện tượng khác nhau. Rất khó với các lựa chọn này. Tuy nhiên, nếu xét tính base/acid và độ tan, quỳ tím + quan sát độ tan có thể giúp: Acetic acid (tan, đỏ), Ethanol (tan, không màu), Aniline (ít tan, không màu), Benzene (không tan, không màu). Vẫn khó phân biệt aniline và benzene. Có thể dùng dung dịch KMnO4 lạnh? Benzene không phản ứng. Aniline phản ứng. Ethanol phản ứng. Acetic acid không. Vẫn không đủ 4 hiện tượng. Quay lại quỳ tím và nước bromine. Quỳ tím: đỏ (acid), không màu (3 chất). Nước bromine: kết tủa (aniline), không phản ứng (benzene, ethanol, acetic acid). Kết hợp 2 thuốc thử thì được. Với 1 thuốc thử duy nhất? Có thể dùng dung dịch chứa ion kim loại chuyển tiếp tạo phức màu với amine? Không phổ biến. Có thể dùng dung dịch HCl? Acetic acid (tan, không phản ứng rõ), Ethanol (tan, không phản ứng), Benzene (không tan), Aniline (tan, phản ứng tạo muối). Phân biệt được benzene và aniline. Còn ethanol và acetic acid. Vẫn không đủ. Câu hỏi này có vấn đề nghiêm trọng. Tuy nhiên, nếu phải chọn một thuốc thử có liên quan trực tiếp đến bài Amine, đó là nước bromine (phản ứng đặc trưng của aniline). Nó giúp nhận biết aniline. Giả sử đây là câu hỏi kiểm tra kiến thức về phản ứng đặc trưng, và các phương án khác không có tính đặc trưng tương tự với các chất còn lại. Tôi sẽ chọn Nước bromine với lưu ý là cần thêm thuốc thử để phân biệt hết.